Cualquiera que intente meter la mano derecha en un guante izquierdo experimenta quiralidad. Los guantes o los zapatos son en realidad objetos simétricos, imágenes de cada uno en un espejo, pero no superponibles. Se dice que son quirales. Lo mismo ocurre con muchas moléculas orgánicas que pueden adoptar dos configuraciones espaciales distintas, imágenes una de otra, pero no superponibles. Louis Pasteur fue el primero en establecer el origen molecular de la quiralidad y su importancia en la química de la vida. Desde entonces, los químicos han seguido buscando métodos para obtener selectivamente sólo una de las dos formas, o una de las dos. enantiómeros », de una molécula quiral. De hecho, los dos enantiómeros pueden tener propiedades y efectos fisiológicos completamente diferentes: uno puede ser una molécula olorosa y la otra nauseabunda, o uno puede ser una droga y el otro un veneno.
La síntesis selectiva de un enantiómero es posible mediante catálisis asimétrica. Este método ” enantioselectivo » permite generar una gran cantidad de una molécula quiral sólo en una de sus dos formas a partir de una pequeña cantidad de catalizador, a su vez quiral. Se ha vuelto accesible una amplia gama de productos quirales gracias a catalizadores sintéticos cada vez más eficientes, a menudo complejos metálicos. Pero el desarrollo de catalizadores enantioselectivos sigue siendo un desafío para el acceso a muchas moléculas importantes, particularmente las terapéuticas.
La metodología que pretende obtener una alta selectividad del catalizador se basa en la hipótesis de que las especies activas actúan individualmente sobre la reacción. Sin embargo, la agregación del catalizador en el medio de reacción puede conducir a un comportamiento más complejo de lo esperado. Esto es lo que acaban de demostrar investigadores del Instituto de Física y Química de los Materiales de Estrasburgo (CNRS/Universidad de Estrasburgo) analizando una reacción enantioselectiva bien documentada en la literatura: la reacción de alquilación catalizada por el zinc. Estudiaron la actividad de tres ligandos derivados de prolina que se diferencian por modificaciones químicas menores en la eficiencia y selectividad del catalizador a base de zinc. Su estudio revela comportamientos completamente diferentes para estos tres sistemas, caracterizados por múltiples niveles de agregación que están simultáneamente activos a nivel catalítico. Estas observaciones fueron confirmadas por simulaciones teóricas.
Este estudio, publicado en la revista Síntesis de la naturaleza, demuestra la importancia de tener en cuenta la posible presencia de varias especies activas diferentes en el medio de reacción. Comprender y controlar los fenómenos de agregación de catalizadores es esencial para desarrollar nuevos sistemas de catálisis asimétrica eficientes.
