La química orgánica, un pilar fundamental de nuestra comprensión de las moléculas basadas en el carbono, acaba de sufrir una gran revolución. Una norma establecida hace un siglo, hasta entonces considerada incontestable, resulta errónea. Este descubrimiento, publicado en la revista Cienciapodría abrir puertas para la fabricación de moléculas que antes se consideraban imposibles de producir, con implicaciones potencialmente significativas en áreas como la medicina y los materiales sintéticos.
El principio de la regla de Bredt.
Dada su adaptabilidad, el carbono está presente en casi todos los compuestos, incluidos nosotros, que están formados principalmente por moléculas con estructura de carbono. El carbono es capaz de formar cuatro enlaces –simples, dobles o triples– con otras moléculas de carbono, característica que le permite formar una amplia variedad de moléculas.
Desde 1924, la regla de Bredt ha servido como punto de referencia en la química orgánica. Al observar cientos de moléculas, Julius Bredt estableció que, en determinadas estructuras específicas, los dobles enlaces eran imposibles. Cuando dos anillos de carbono se unen para formar un puente, había observado que el punto de unión no podía asociarse con un doble enlace, ya que esto parecía hacer que la estructura fuera inestable. Esta hipótesis, confirmada por la ausencia de tales enlaces en moléculas de este tipo observada durante décadas, echó raíces en los libros de texto y se convirtió en una regla tácitamente aceptada por la comunidad científica.
La regla de Bredt es desde hace mucho tiempo un estándar, integrado en los cursos de química y reconocido por organizaciones de referencia como la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Si bien esta regla sufrió algunos ajustes (admitiendo que podían existir dobles enlaces en sistemas de anillos más grandes), siguió siendo válida para estructuras más pequeñas. Sin embargo, una nueva investigación llevada a cabo por el equipo del profesor Neil Garg en la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA) revela que esta regla podría ser mucho más flexible de lo que habían previsto Bredt y sus sucesores.
Moléculas anti-Bredt
Al desafiar la regla de Bredt, Neil Garg y sus colegas lograron producir moléculas que contienen dobles enlaces en estructuras de puentes cíclicos, llamándolas “olefinas anti-Bredt” (o ABO por Olefinas anti-Bredt). Estas moléculas son sorprendentes, porque técnicamente no deberían existir según los principios de la química orgánica clásica.
Para producir estos ABO, el equipo de investigación utilizó un método innovador, aplicando fluoruro a precursores específicos llamados pseudohaluros de sililo. Aunque las primeras versiones de los ABO producidas resultaron inestables, los investigadores lograron estabilizarlos mediante diversos agentes, lo que permitió su análisis y posibles aplicaciones.
Este avance marca un momento decisivo para los químicos, porque demuestra que se pueden explotar estructuras tridimensionales, antes ignoradas por su supuesta inestabilidad. “ La industria farmacéutica trabaja para desarrollar reacciones químicas que produzcan estructuras tridimensionales como las nuestras porque puedan usarse para descubrir nuevos fármacos dijo el señor Garg.
Los límites de la observación en la ciencia.
El trabajo del equipo de Neil Garg plantea una pregunta: ¿hasta qué punto las reglas basadas en observaciones pueden obstaculizar la creatividad científica? De hecho, durante décadas, los químicos no intentaron crear moléculas como las olefinas anti-Bredt, no por falta de interés, sino porque creían que simplemente no era posible. Por tanto, la existencia de una norma establecida, percibida como insuperable, ha restringido la experimentación y la investigación en este ámbito.
Según Garg, es crucial que las reglas derivadas de las observaciones se consideren con cautela, como directrices y no como límites absolutos. La química, al igual que otras ciencias, a menudo avanza desafiando las convenciones establecidas.
Además, ¿eres lo suficientemente bueno en química como para asociar estos elementos con su símbolo?
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