Gante-Wevelgem 1956
Primera victoria clásica de Van Looy.
Gira de Flandes 1959
Van Looy suele tener mala suerte en el Tour de Flandes, por lo que sólo logró ganar en su sexta participación. Lo hace con el tricolor belga. Es el segundo monumento de Van Looy después de la Milán-San Remo un año antes.
Título mundial 1960 en Sachsenring
Van Looy venció al velocista francés André Darrigade y Pino Cerami para convertirse en campeón del mundo por primera vez.
París-Roubaix 1961
Van Looy, vistiendo el maillot arcoíris, logró su primera de tres victorias en la París-Roubaix. Tan solo el día anterior le quitaron la escayola de la muñeca que se había lesionado dos semanas antes en una caída en el Tour de Flandes. Ganó el sprint con un ralentí.
Lieja-Bastoña-Lieja 1961
Una victoria gracias a su equipo, la famosa brigada roja que cuenta con cuatro corredores entre los cinco primeros. Gracias a su victoria en Lieja, Van Looy se convierte en el primer corredor en ganar los cinco monumentos. Una nota al margen importante: en aquella época el Tour de Lombardía no era tan selectivo como lo es hoy. En 1959 ganó con un sprint masivo.
Tarea en el Tour de Francia 1962
Aunque no tenía cuerpo de escalador, Rik Van Looy soñaba con ganar un Gran Tour. En 1958 acabó cuarto en el Giro y tercero en la Vuelta y en 1965 también subió al podio de la Vuelta a España. En 1962 debutó en el Tour como uno de los favoritos a la victoria general, pero tuvo que retirarse en la undécima etapa tras una colisión con una motocicleta de prensa. Según informes, posteriormente recibió 8.000 cartas de apoyo en su país.
Plata en el Campeonato del Mundo de 1963 en Ronse
La pérdida del campeonato mundial en Ronse contra Benoni Beheyt sigue siendo uno de los momentos más dramáticos y discutidos de la carrera de Van Looy. Van Looy exigió el apoyo del equipo belga a cambio de una generosa compensación económica, pero en el sprint fue superado por su joven Benoni Beheyt, de 22 años. El país estaba sobre sus patas traseras. Desmet, un compañero de equipo de Beheyt, fue acusado de iniciar deliberadamente el sprint demasiado pronto.
Flecha Valona 1968
Van Looy estaba en el otoño de su carrera cuando ganó la Flecha Valona, convirtiéndose en el primero en ganar al menos una vez todas las grandes clásicas de su época. También fue su última victoria clásica.
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