Los Jackson Five se fundaron a principios de los años 60. Según cuenta la leyenda, cuando tenía diez años, Tito solía pedir prestada en secreto la guitarra de su padre cuando éste se iba de viaje. Pero un día, lo pillaron con las manos en la masa tras romper una cuerda del instrumento. Ante la ira de su padre, se ofreció a tocarle una canción que había escrito con sus hermanos.
En su libro Michael por siempre En un libro publicado en 2010, el biógrafo y presentador de radio de France Inter Laurent Lavigne explica el trato que hizo Joseph Jackson con sus hijos: si no le gustaba la canción, serían severamente castigados. Pero ocurre todo lo contrario: el padre se deja seducir. Ofrece su guitarra a Tito y se hace cargo del destino musical del grupo, que entonces estaba formado por sus hijos Tito, Jackie y Jermaine, acompañados por dos de sus primos. Juntos, actúan bajo el nombre de The Jackson Brothers, antes de convertirse en The Jackson Five cuando los primos son reemplazados por Marlon y Michael, otros dos hijos de Joseph.
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La historia está en marcha. Los Jackson Five son fichados por el famoso sello Motown y despegan a finales de los años 60. El grupo firma éxitos mundiales con “ABC”, “I Want You Back”, “The Love You Save” y “I'll Be There”, hasta convertirse en un icono de la música pop (más de 100 millones de álbumes vendidos y una inducción al Salón de la Fama del Rock and Roll en 1997). Es el primer grupo en tener cuatro títulos clasificados en el número uno del famoso Billboard Hot 100, el ranking de referencia de los sencillos en Estados Unidos.
La contribución de Tito no se limitó a la creación del grupo. Era un talentoso guitarrista rítmico y su forma de tocar fue la base sobre la que se construyeron las armonías vocales por las que los Jackson Five eran más conocidos. También participó activamente en la coreografía sobre el escenario, aunque permaneció a la sombra de sus compañeros Jermaine y, especialmente, Michael.
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Tras la marcha de Jermaine y Michael, Tito permaneció en el grupo rebautizado como The Jacksons antes de lanzarse también como solista. Su primer disco bajo su nombre data de 2016 y se titula La hora de Tito.
Sus hijos Taj, Taryll y TJ –sobrinos de Michael Jackson– continuaron el camino trazado por su padre al formar el grupo 3T, que publicó cuatro álbumes entre 1995 y 2015.