El AC Milan se adelantó ante el Sassuolo en menos de 15 minutos y fue Samuel Chukwueze quien abrió el marcador.
En el minuto 12, el Milan consiguió el gol que su presión inicial había sugerido que estaba en camino. Un balón fantástico por encima encontró una diagonal detrás de la defensa del Sassuolo de Chukwueze, que la presionó bien, pegó en el poste con su primer disparo y luego enterró el rebote.
Cinco minutos después del primer gol, el marcador era 2-0 para los locales y Reijnders continuó su excelente forma con el séptimo gol de la temporada. Nuevamente Leao y Abraham conectaron bien cerca de la esquina izquierda del área, pero fue el holandés quien estuvo disponible para anotar con un golpe venenoso desde justo fuera del borde del área.
Justo antes de la mitad de la primera mitad, el Milan se convirtió en una ventaja de tres goles cuando Chukwueze anotó su segundo gol de la noche. La defensa de Sassuolo parecía haber renunciado a seguir a los corredores detrás, con el nigeriano recibiendo asistencia de Abraham y acurrucándose con compostura uno a uno con el portero.
Las cosas fueron de mal en peor para el equipo de Fabio Grosso cuando el Milan se puso cuatro goles arriba en el minuto 23. Loftus-Cheek se convirtió en el proveedor esta vez de lo que fue un gol muy similar al empate contra la Lazio a principios de temporada; una carrera hacia el lado derecho del área y un feroz disparo raso al primer tiempo.
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